Sørlandet er kjent for sine festivaler, og Risør er det spesielt tre som går for å være kulturelle spydspisser.
Risør Kammermusikkfest er en internasjonal festival som arrangeres i slutten av juni hvert år, med Risør kirke som hovedscene, men også en rekke andre arenaer slik som lørdagens store arrangement på Stangholmen hvert år.
Villvin kunsthåndverkmarked arrangeres andre helgen i juli, og tiltrekker seg både mange kunsthåndverkere fra både Norge og naboland. I tillegg har de alltid et stort antall kunsthåndverkinteresserte som kommer for å handle.
Risør Trebåtfestival er den siste av spydspissene, og denne arrangeres vanligvis første hele helgen i august (torsdag – lørdag). For mange markerer denne festivalen at sommersesongen er i ferd med å avsluttes, selv om august pleier å gi mange gode sommerdager også videre.